ライセンス
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当初発表されていたVistaのライセンス規約によると、店頭販売版のVistaは新しいPCに移し替えることがただ一回しか許されていなかった。
二回目以降にVistaを移し替える場合、電話でマイクロソフトに連絡をとってライセンスの正当性を証明する必要があるとされていた。
この規約は強い反発により改定され、複数のPCに同時にインストールしない限りは何回でも移し替えることができるようになった。
ただし、インターネット経由での認証は5回までとなっている。
互換性
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XPで動いていた一部のハードウェア（パソコン本体・周辺機器）やソフトウェア（アプリケーションやユーティリティ）がVistaでは使用できない場合がある。
多くの場合、サポート元が対応しない旨を告知している。
古いハードウェアなどでは、Vistaではサポートされなくなった古い仕様に依存するものが多い。
ソフトウェアの場合は互換モードで実行すれば正しく動作する可能性がある。
このほか、実行時に管理者権限を要求する設定にすることも可能である。
また、標準ドライバでハードウェアの基本的な機能は利用できるものの、付属ソフトウェアがVista非対応で利用できない場合も多い。
特にテレビ視聴や録画などのビデオキャプチャソフトはWindowsのオーバーレイ表示に頼っているものも多く、Vistaへの対応を放棄する製品や、Vistaに対応していてもAeroを停止しないと動作しないものが多い。
実際は、オーバーレイそのものに関しては、DirectX 8.0 SDKリリース時点で、将来的に廃止されることが予告されており、DirectX9.0 SDKで既にレガシー扱いになっていた。
また、同様のことがオーバーレイを用いなくても実現できるDXVA (DirectX Video Acceleration) も提供されている。
この状況はVista販売後の製品でもオーバーレイを利用する方式が依然として存在していることに原因がある。
2008年4月発売の製品だがオーバーレイが利用されている状況である。
ダウングレード権
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Windows Vistaのエディションや提供形態によっては、Vistaのライセンスを基にXPなど旧バージョンのWindowsを利用できるダウングレード権が認められており、詳細はマイクロソフトのサイトに記載されている。
但し、ダウングレード権自体はWindows Vista独自のものではなく、以前の製品にも付属していたが、特に有名になったのはWindows Vistaが発売されてからである。
2008年9月時点で、直販メーカを中心に、この規定を利用する形でWindows XPを初期インストールし、Windows XPとWindows Vista両方のリカバリーメディアを添付した製品が引き続き出荷されている。
しかしPCメーカがVista→XPへのダウングレードをサポートしていない場合、ダウングレードにはGPUやLANなどのPC内蔵部品を動作させるデバイスドライバの調査が必要となり、困難を伴う。
